Что такое кислородсодержащие соединения
И их нахождение в природе
45. Назовите вещества, охарактеризуйте каждый спирт согласно классификации спиртов:
а) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 б) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
в) CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─OH г) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
д) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 е) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH ж) СH 3 ─ CH─CH 2 OH
Составьте структурные формулы веществ, образующих выигрышный путь, если известно, что все они имеют разветвленное строение. Назовите вещества.
49. С какими из перечисленных веществ может реагировать метиловый спирт: калий, оксид натрия, вода, оксид меди (II), уксусная кислота, пропанол-1, этилен. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.
50. Решите цепочки превращений:
|
|
|
2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z
51. При окислении этилена водным раствором перманганата калия получили органическое вещество А . Оно растворяет гидроксид меди (II) с образованием комплексного соединения Б ярко-синего цвета. Обработка вещества А нитрующей смесью приводит к получению продукта В , являющегося мощным взрывчатым веществом. Напишите уравнения всех упомянутых реакций, назовите вещества А ─В .
52. В трех пронумерованных пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – вода, этанол, глицерин. Как распознать эти вещества? Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.
53. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,4-дихлорфенол, б) 4-этилфенол, в) 3-нитрофенол, г) 1,2,3-тригидроксибензол.
54. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: п -нитрофенол, пикриновая кислота, о -крезол, фенол. Напишите структурные формулы этих веществ в нужной последовательности и покажите взаимное влияние атомов в молекулах.
55. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить фенол. Укажите тип реакций, условия их протекания, назовите продукты.
56. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г.
57. Напишите и назовите все возможные изомеры состава С 5 Н 10 О.
58. Формальдегид, образующийся при окислении 2 моль метилового спирта, растворили в 100г воды. Вычислите массовую долю формальдегида в этом растворе.
59. Решите цепочки превращений:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 =CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
Ацетилен → этаналь →этановая кислота
этилен → этанол → диметиловый эфир
60. В трех пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – уксусный альдегид, глицерин, ацетон. Как с помощью одного реактива распознать эти вещества? Опишите ваши действия и наблюдения. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.
61. При окислении некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5,4г. Какое органическое вещество подвергнуто окислению?
62. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилпропановая кислота, б) 3,4-диметилгептановая кислота, в) бутен-2-овая кислота, г) 2,3,4-трихлорбутановая кислота, д) 3-метил-2-этилпетановая кислота, е) 2-метилбензойная кислота.
63. Расположите в порядке усиления кислотных свойств следующие соединения:
1) фенол, муравьиная кислота, соляная кислота, пропанол-1, вода
2) этанол, п -крезол, бромоводородная кислота, вода, уксусная кислота, угольная кислота.
64. С какими из перечисленных веществ будет взаимодействовать раствор уксусной кислоты: Cu(OH) 2 , Na 2 SiO 3 , Hg, Mg, SO 3 , K 2 CO 3 , NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu, CH 3 OH, CuO? Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания и назовите продукты.
65. В трех пронумерованных пробирках находятся: этиловый спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота. Как можно распознать эти вещества опытным путем? Напишите уравнения реакций и опишите предполагаемые наблюдения.
66. Какой объем 80%-ной уксусной эссенции плотностью 1,070г/мл надо взять для приготовления 6%-ного столового уксуса объемом 200мл и плотностью 1,007г/мл?
67. Составьте формулы сложных эфиров и напишите уравнения реакций их получения: а) бутилового эфира пропионовой кислоты, б) этилового эфира масляной кислоты, в) амилового эфира муравьиной кислоты, г) этилового эфира бензойной кислоты.
68. Метиловый эфир метакриловой (2-метилпропеновой) кислоты используют для получения полимера, известного под названием органического стекла. Составьте уравнения реакции получения этого эфира.
69. При нагревании метанола массой 2,4г и уксусной кислоты массой 3,6г получили метилацетат массой 3,7г. Определите выход эфира.
70. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) трипальмитат, б) триолеат, в) диолеостеарат, г) пальмитат натрия, д) стеарат магния.
71. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты:
1) синтез жира на основе стеариновой кислоты,
2) гидролиз жира на основе линоленовой кислоты в присутствии гидроксида калия,
3) гидрирование триолеата,
4) гидролиз диолеопальмитата в присутствии гидроксида натрия.
72. Какую массу глицерина можно получить из природного жира массой 17,8кг, содержащего 97% тристеарата глицерина?
73. В среднем сладкоежки кладут 2 чайные ложки сахара на стакан чая. Зная, что в такой ложке помещается 7г сахара, а объем стакана 200мл, рассчитайте массовую долю сахарозы в растворе (плотность чая считать равной 1г/мл).
74. Смешали 100г 10%-ного и 200г 5%-ного растворов глюкозы. Какова массовая доля углевода в полученном растворе?
75. Решите цепочку превращений: углекислый газ → глюкоза → →этанол → этаналь → этановая килота → этилацетат.
76. Как с помощью одного реактива распознать растворы следующих веществ: вода, этиленгликоль, муравьиная кислота, ацетальдегид, глюкоза. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите их тип, условия протекания, опишите наблюдения.
77. Даны растворы глюкозы и сахарозы. Как распознать их опытным путем? Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.
78. Решите цепочку превращений: мальтоза → глюкоза → →молочная кислота → углекислый газ.
79. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620кг картофеля, если выход продукта составляет 75 % от теоретического?
80. Решите цепочки превращений:
1) CH 4 → Х → CH 3 OH → Y → HCOOH → этилформиат
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3
| NaOH, |
| Br 2 |
|
81. Как, используя минимальное число реактивов, распознать вещества в каждой паре: а) этанол и метаналь, б) ацетальдегид и уксусная кислота, в) глицерин и формальдегид, г) олеиновая кислота и стеариновая кислота. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, назовите продукты, опишите наблюдения.
82. Решите цепочки превращений:
1) метан→этин→этаналь→этановая кислота→метиловый эфир уксусной кислоты→углекислый газ
2) крахмал→глюкоза→этанол→ этилен→полиэтилен
3) карбид кальция→ацетилен→бензол→хлорбензол→фенол→ 2,4,6-трибромфенол
83. Назовите вещества и укажите класс кислородсодержащих органических веществ:
А) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO б) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
Гидратация алкенов
В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:
В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:
Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов
Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:
В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:
Гидролиз сложных эфиров
При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:
Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:
Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:
Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов
Спиртовое брожение глюкозы
В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:
Получение метанола из синтез-газа
Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:
Получение многоатомных спиртов
Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)
При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0 o C) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):
Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:
Хлорирование алкенов с последующим гидролизом
Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:
А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:
Получение глицерина
Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):
Получение фенола
Трехстадийный метод через хлорбензол
Данный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br 2 или Cl 2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)
На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:
На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:
Окисление кумола
Получение альдегидов и кетонов
Дегидрирование спиртов
При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно
Окисление спиртов
При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:
Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.
В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:
Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.
Гидратация алкинов
В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:
Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов
При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:
Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных
Щелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:
Каталитическое окисление алкенов
Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:
Получение карбоновых кислот
Каталитическое окисление алканов
Окисление алкенов и алкинов
Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:
Окисление альдегидов и первичных спиртов
В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:
С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов
На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты:
На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:
Гидролиз сложных эфиров
Из солей карбоновых кислот
Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:
Специфические методы получения кислот
Получение муравьиной кислоты из угарного газа
Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:
а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:
2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4
В материале рассмотрена класиификация кислородсодержащих органических веществ. Разобрны вопросы гомологии, изомерии и номенклатуры веществ. Презнтация насыщена заданиями по данным вопросам. Закрепление материала предлагается в тестового упражнения на соответствие.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Задачи урока: познакомиться с классификацией кислородсодержащих органических соединений; построение гомологических рядов веществ; выявление возможных видов изомерии; построение структурных формул изомеров веществ, номенклатура веществ.
Классификация веществ С х Н у О z карбоновые кислоты альдегиды кетоны эфиры спирты фенолы одно- атомные -много R – OH R–(OH) n простые сложные OH = R – C - O OH = R – C - O H - овая кислота -аль R – C – R || O -он R – O – R = R – C - O O – R - ол - n ол
Гомологический ряд СН 3 – ОН С 2 Н 5 – ОН С 3 Н 7 – ОН С 4 Н 9 – ОН С 5 Н 11 – ОН метан ол этан ол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Спирты С n H 2n+2 O
Карбоновые кислоты = Н – C - O OH = СН 3 – C - O OH = СН 3 – СН 2 – C - O OH метан овая кислота (муравьиная) этан овая кислота (уксусная) пропан овая кислота (пропионовая) С n H 2n O 2
Альдегиды = Н – C - O H = СН 3 – C - O H = СН 3 – СН 2 – C - O H метан аль муравьиный альдегид (формальдегид) этан аль уксусный альдегид (ацетальдегид) пропан аль пропионовый альдегид С n H 2n O
Кетоны СН 3 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – СН 2 – C – СН 3 || O пропан он (ацетон) бутан он пентан он-2 С n H 2n O
Простые эфиры СН 3 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 3 Н 7 диметил овый эфир метиэтил овый эфир диэтил овый эфир этилпропил овый эфир дипропил овый эфир С n H 2n+2 O Вывод: простые эфиры – производные предельных одноатомных спиртов.
Сложные эфиры = Н – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – С Н 3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 метиловый эфир муравьиной кислоты (метил формиат) метиловый эфир уксусной кислоты (метил ацетат) метиловый эфир пропионовой кислоты С n H 2n O 2 Вывод: сложные эфиры – производные карбоновых кислот и спиртов.
спирты эфиры кетоны альдегиды карбоновые кислоты Изомерия и номенклатура изомерия углеродного скелета межклассовая (сложные эфиры) углеродного скелета межклассовая (кетоны) углеродного скелета положения f- группы (-С =О) межклассовая (альдегиды) углеродного скелета положения f- группы (-ОН) межклассовая (простые эфиры) углеродного скелета межклассовая
Составление формул изомеров. Номенклатура веществ. Задание: составьте структурные формулы возможных изомеров для веществ состава С 4 Н 10 О; С 4 Н 8 О 2 ; С 4 Н 8 О. К каким классам они принадлежат? Назовите все вещества по систематической номенклатуре. С 4 Н 10 О С 4 Н 8 О 2 С 4 Н 8 О С n H 2n+2 O С n H 2n O 2 С n H 2n O спирты и простые эфиры карбоновые кислоты и сложные эфиры альдегиды и кетоны
СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 | ОН СН 3 | СН 3 – С – СН 3 | ОН СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – О – СН 2 – СН 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропиловый эфир диэтиловый эфир I спирты II спирт III спирт
СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O OH = СН 3 – СН – C - O OH | СН3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – СН 2 – СН 3 бутановая кислота 2-метилпропановая кислота метиловый эфир пропионовой к-ты этиловый эфир уксусной кислоты
СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O H = СН 3 – СН – C - O H | СН3 СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O бутаналь 2-метилпропаналь бутанон-2
Проверь себя! 1. Установите соответствие: общая формула класс вещество R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O сл. эфиры спирты карб. к-ты кетоны альдегиды пр. эфиры а) С 5 Н 11 –ОН б) С 6 Н 13 –СОН в) С 4 Н 9 –О–СН 3 г) С 5 Н 11 –СООН д) СН 3 –СО–СН 3 е) СН 3 –СООС 2 Н 5 2. Назовите вещества по систематической номенклатуре.
Проверь себя! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 Г В Б А Е Д
Домашнее задание Параграф (17-21) – 1 и 2 части упр. 1,2,4,5 стр. 153-154 2 стр. 174 Урок окончен!
Фенолы
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.
Простейший представитель этого класса С 6 Н 5 ОН – фенол.
Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в - электронную систему бензольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто – и пара – положениях по отношению к группе ОН;
б) электронная плотность на атоме кислорода напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О-Н. Первый эффект проявляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй – в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.
Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров орто - , мета - , пара - крезолов:
ОН ОН ОН
о – крезол м – крезол п – крезол
Получение . Фенолы и крезолы содержатся в каменноугольной смоле, а также в нефти. Кроме того, образуются при крекинге нефти.
В промышленности фенол получают:
1) из галогенбензолов . При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол: С 6 Н 5 Сl + 2NaOH → С 6 Н 5 ONa + NaCl + H 2 O;
С 6 Н 5 Сl + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 OH + NaHSO 4 ;
2) при каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, при этом образуются фенол и ацетон.
СН 3 ―СН―СН 3 ОН
О 2 + СН 3 ―С―СН 3 .
Это основной промышленный способ получения фенола.
3)фенол получают из ароматических сульфокислот . Реакция проводится при сплавлении сульфокислот со щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов.
SO 3 H ONa
3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.
феноксид натрия
Физические свойства . Простейшие фенолы – вязкие жидкости или низкоплавкие твердые вещества с характерным карболовым запахом. Фенол растворим в воде (особенно в горячей), другие фенолы – мало растворимы. Большинство фенолов – бесцветные вещества, однако при хранении на воздухе темнеют за счет продуктов окисления.
Химические свойства .
1. Кислотность фенола выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как со щелочными металлами
2С 6 Н 5 ОН + 2Na → 2С 6 Н 5 ОNa + Н 2 ,
так и с их гидроксидами:
С 6 Н 5 ОН + NaОН → С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О.
Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол. Это доказывает, что фенол – более слабая кислота, чем угольная или сернистая.
С 6 Н 5 ОNa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3 .
2. Образование сложных эфиров . Они образуются при действии на фенол хлорангидридов карбоновых кислот (а не самих кислот, как в случае спиртов). O
С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.
фенилацетат
3. Образование простых эфиров происходит при взаимодействии фенола с галогеналканами.
С 6 Н 5 ОН + С 2 Н 5 Сl → С 6 Н 5 ―О― С 2 Н 5.
фенилэтиловый эфир
5. Реакции электрофильного замещения с фенолом протекают значительно легче, чем с ароматическими углеводородами. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто – и пара – положениях.
а) бромирование.
При действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром и образуется осадок 2, 4, 6 – трибромфенола: ОН
ОН Br Br
3Вr 2 → + 3HBr.
Это качественная реакция на фенол.
б) нитрование.
ОН
ОН