Aldéhydes et cétones en médecine. Cétones Réactions du cycle benzénique

Les aldéhydes et les cétones sont des dérivés d'hydrocarbures avec un groupe carbonyle dans leurs molécules. La structure des aldéhydes diffère des cétones par la position du groupe carbonyle. Les propriétés physiques des aldéhydes et des cétones, ainsi que leur classification et leur nomenclature, sont discutées dans cet article.

Propriétés physiques

Contrairement aux alcools et phénols, la formation de liaisons hydrogène n'est pas typique des aldéhydes et des cétones, c'est pourquoi leurs points d'ébullition et de fusion sont beaucoup plus bas. Ainsi, le formaldéhyde est un gaz, l'acétaldéhyde bout à 20,8 degrés, tandis que le méthanol bout à 64,7 degrés. De même, le phénol est une substance cristalline et le benzaldéhyde est un liquide.

Le formaldéhyde est un gaz incolore avec une odeur piquante. Le reste des membres de la série des aldéhydes sont des liquides et les aldéhydes supérieurs sont des solides. Les membres inférieurs de la série (formaldéhyde, acétaldéhyde) sont solubles dans l'eau, ont une odeur piquante. Les aldéhydes supérieurs sont facilement solubles dans la plupart des solvants organiques (alcools, éthers), les aldéhydes en C 3 -C 8 ont une odeur très désagréable et les aldéhydes supérieurs sont utilisés en parfumerie à cause des odeurs florales.

Figure: 1. Tableau de classification des aldéhydes et des cétones.

La formule générale des aldéhydes et des cétones est la suivante:

• formule aldéhyde - R-COH
• formule cétonique - R-CO-R

Classification et nomenclature

Les aldéhydes et les cétones diffèrent par le type de chaîne carbonée dans laquelle se trouve le groupe carbonyle. Considérez les composés gras et aromatiques:

• acyclique, limitant... Le premier membre de la série homologue des aldéhydes est l'aldéhyde formique (formaldéhyde, méthanal) - CH 2 \u003d O.

L'aldéhyde formique est utilisé comme antiseptique. Il est utilisé pour la désinfection des locaux, l'habillage des semences.

Le deuxième membre de la série des aldéhydes est l'acétaldéhyde (acétaldéhyde, éthanal). Il est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de l'acide acétique et de l'alcool éthylique à partir d'acétylène.

Figure: 2. Formule acétaldéhyde.

• insaturé... Il convient de mentionner un aldéhyde insaturé tel que l'acroléine (propénal). Cet aldéhyde se forme lors de la décomposition thermique de la glycérine et des graisses, dont le glycérol est un composant.
• aromatique... Le premier membre de la série homologue des aldéhydes aromatiques est le benzène-aldéhyde (benzaldéhyde). On peut également noter un aldéhyde d'origine végétale comme la vanilline (3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde).

Figure: 3. Formule vanilline.

Les cétones peuvent être purement aromatiques et graisseuses. Par exemple, la diphénylcétone (benzophénone) est purement aromatique. Le gras aromatique est, par exemple, la méthylphénylcétone (acétophénone)

Qu'avons-nous appris?

Dans les cours de chimie en 10e année, la tâche la plus importante est d'étudier les aldéhydes et les cétones. Dans les aldéhydes, l'atome de carbone carbonyle est primaire et dans les cétones, il est secondaire. Par conséquent, dans les aldéhydes, le groupe carbonyle est toujours lié à un atome d'hydrogène. Le groupe aldéhyde est plus réactif que la cétone, en particulier dans les réactions d'oxydation.

Test par sujet

Évaluation du rapport

Note moyenne: 4.2. Total des évaluations reçues: 166.

COMPOSÉS DE CARBONYLE -

matière organique contenant groupe carbonyle

ALDÉHYDES
FORMULE GÉNÉRALE: RCOH ouС n H 2n O
Limite C n H 2n + 1 -CH \u003d O	Illimité CH 2 \u003d CH -CH \u003d O acroléine	Aromatique C 6 H 5 -CH \u003d O benzaldéhyde
Suffixe- AL
Isomérie aldéhydes:
CÉTONES
FORMULE GÉNÉRALE: RCOR 1 ouС n H 2n O
Suffixe- IL
Isomérie cétones:

Nomenclature des aldéhydes et des cétones

Noms systématiques aldéhydes construit par le nom de l'hydrocarbure correspondant avec l'ajout d'un suffixe -Al... La numérotation des chaînes commence par l'atome de carbone carbonyle.

Les noms triviaux sont dérivés des noms triviaux de ces acides dans lesquels les aldéhydes sont convertis par oxydation.

Formule	Nom
	systématique	banal
H 2 C \u003d O	méthane al	aldéhyde formique (formaldéhyde)
CH 3 CH \u003d O	éthane al	acétaldéhyde (acétaldéhyde)
CH 3 CH 2 CH \u003d O	propane al	propynaldéhyde
CH 3 CH 2 CH 2 CH \u003d O	butane al	butyraldéhyde
(CH 3) 2 CHCH \u003d O	2-méthylpropane al	isobutyraldéhyde
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH \u003d O	pentane al	aldéhyde valérique
CH 3 CH \u003d CHCH \u003d O	butène-2- al	crotonaldéhyde

Noms systématiques cétones dérivé des noms de radicaux (par ordre croissant) avec l'ajout du mot cétone.

Par exemple:

CH 3 –CO - CH 3 - diméthyle cétone (acétone);
CH 3 CH 2 CH 2 –CO - CH 3 - méthylpropyle cétone.

Plus généralement, le nom de la cétone est construit à partir du nom de l'hydrocarbure correspondant et du suffixe -il; la numérotation des chaînes commence à partir de l'extrémité de la chaîne la plus proche du groupe carbonyle.

Exemples:

CH 3 –CO - CH 3 -propane il ( acétone);
CH 3 CH 2 CH 2 –CO - CH 3 - pentane il - 2;

Propriétés physiques des aldéhydes

Méthanal (formaldéhyde) - gaz, aldéhydes en C 2 -C 5 et cétones en C 3 -C 4 - liquides, supérieurs - solides. Les homologues inférieurs sont solubles dans l'eau en raison de la formation de liaisons hydrogène entre les atomes d'hydrogène des molécules d'eau et les atomes d'oxygène du carbonyle. Avec une augmentation du radical hydrocarboné, la solubilité dans l'eau diminue.

Les aldéhydes ont une odeur suffocante qui, diluée plusieurs fois, devient agréable, ressemblant à l'odeur des fruits. Les aldéhydes bouillent à une température plus basse que les alcools ayant le même nombre de carbone. Cela est dû à l'absence de liaisons hydrogène dans les aldéhydes. Dans le même temps, le point d'ébullition des aldéhydes est supérieur à celui des hydrocarbures correspondant au poids moléculaire, ce qui est associé à la forte polarité des aldéhydes.

Propriétés physiques de certains aldéhydes:

Formaldéhyde - le gaz, avec une odeur piquante, irrite les tissus muqueux et affecte le système nerveux central. DANGEREUX POUR LA SANTÉ! Solution aqueuse de formaldéhyde - formaline.

Acétaldéhyde - liquide, avec une odeur de feuillage vert. TRÈS TOXIQUE! Supprime les processus respiratoires dans les cellules.

Acroléine CH 2 \u003d CH CH = O aldéhyde acrylique, propénal (dans la production de polymères) - se forme lorsque les graisses sont brûlées, un liquide à l'odeur désagréable irrite les tissus muqueux.

Benzaldéhyde C 6 H 5 CH = O (production de colorants) - un liquide à l'odeur d'amande amère, trouvé dans les amandes, les feuilles de cerisier, les graines de pêche et d'abricot.

La structure du groupe carbonyle

Les propriétés des aldéhydes et des cétones sont déterminées par la structure du groupe carbonyle\u003e C \u003d O.

Les aldéhydes sont très réactifs. La plupart de leurs réactions sont dues à la présence d'un groupe carbonyle.

L'atome de carbone dans le groupe carbonyle est à l'état d'hybridation sp 2 et forme trois liaisons s (l'une d'elles est la liaison C-O), qui sont situées dans le même plan à un angle de 120 ° l'une par rapport à l'autre.

Schéma de la structure du groupe carbonyle

La liaison C \u003d O est fortement polaire. Les électrons de la liaison multiple C \u003d O, en particulier les électrons π les plus mobiles, sont déplacés vers l'atome d'oxygène électronégatif, ce qui conduit à l'apparition d'une charge partielle négative sur celui-ci. Le carbone carbonyle acquiert une charge positive partielle

Par conséquent, le carbone est attaqué par des réactifs nucléophiles et l'oxygène par des réactifs électrophiles, y compris H +. Les réactions les plus importantes des aldéhydes sont des réactions d'addition nucléophile au niveau de la double liaison du groupe carbonyle.

Les aldéhydes et leurs propriétés chimiques

Les aldéhydes sont de telles substances organiques dans les molécules desquelles il existe un groupe carbonyle lié à au moins un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné.

Les propriétés chimiques des aldéhydes sont prédéterminées dans leur molécule par la présence d'un groupe carbonyle. À cet égard, des réactions d'addition peuvent être observées dans la molécule du groupe carbonyle.

Ainsi, par exemple, si vous prenez et passez des vapeurs de formaldéhyde avec de l'hydrogène sur un catalyseur au nickel chauffé, alors de l'hydrogène sera ajouté et le formaldéhyde sera réduit en alcool méthylique. De plus, le caractère polaire de cette liaison donne également lieu à une telle réaction des aldéhydes comme l'ajout d'eau.

Regardons maintenant toutes les caractéristiques des réactions de l'ajout d'eau. Il convient de noter qu'un groupe hydroxyle est ajouté à l'atome de carbonyle du groupe carbonyle, qui porte une charge positive partielle due à la paire d'électrons de l'atome d'oxygène.

Avec cet ajout, les réactions suivantes sont caractéristiques:

Premièrement, une hydrogénation se produit et des alcools primaires RCH2OH se forment.
Deuxièmement, il y a l'ajout d'alcools et la formation d'hémiacétals R-CH (OH) - OR. Et en présence de chlorure d'hydrogène HCl, qui agit comme catalyseur et avec un excès d'alcool, on observe la formation de l'acétal RCH (OR) 2;
Troisièmement, de l'hydrosulfite de sodium NaHSO3 est ajouté et des dérivés d'hydrosulfite aldéhydes se forment. Au cours de l'oxydation des aldéhydes, on peut observer des réactions spéciales telles que l'interaction avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent (I) et avec l'hydroxyde de cuivre (II) et la formation d'acides carboxyliques.

La polymérisation des aldéhydes est caractérisée par des réactions spéciales telles que la polymérisation linéaire et cyclique.

Si nous parlons des propriétés chimiques des aldéhydes, la réaction d'oxydation doit également être mentionnée. Ces réactions incluent la réaction du «miroir d'argent» et la réaction des feux de signalisation.

Vous pouvez observer la réaction inhabituelle du «miroir d'argent» en ayant une expérience intéressante en classe. Pour ce faire, vous avez besoin d'un tube à essai lavé proprement, dans lequel vous devez verser quelques millilitres d'une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent, puis y ajouter quatre ou cinq gouttes de formol. La prochaine étape de cette expérience consiste à placer le tube à essai dans un verre d'eau chaude, puis vous pouvez voir comment une couche brillante apparaît sur les parois du tube à essai. Ce revêtement formé est un dépôt d'argent métallique.

Et voici la réaction dite des «feux de signalisation»:

Propriétés physiques des aldéhydes

Commençons maintenant à examiner les propriétés physiques des aldéhydes. Quelles propriétés possèdent ces substances? Il convient de noter qu'un certain nombre d'aldéhydes simples sont un gaz incolore, les plus complexes se présentent sous la forme d'un liquide, mais les aldéhydes supérieurs sont des solides. Plus le poids moléculaire des aldéhydes est élevé, plus le point d'ébullition est élevé. Ainsi, par exemple, l'aldéhyde propionique atteint son point d'ébullition à 48,8 degrés, mais l'alcool propylique bout à 97,8 ° C.

Si nous parlons de la densité des aldéhydes, alors elle est inférieure à l'unité. Ainsi, par exemple, l'aldéhyde acétique et formique a tendance à bien se dissoudre dans l'eau, et les aldéhydes plus complexes ont une capacité de dissolution plus faible.

Les aldéhydes, qui appartiennent à la catégorie inférieure, ont une odeur piquante et désagréable, tandis que les solides et insolubles dans l'eau, au contraire, se caractérisent par un agréable parfum floral.

Trouver des aldéhydes dans la nature

Dans la nature, les représentants de divers groupes d'aldéhydes sont omniprésents. On les trouve dans les parties vertes des plantes. C'est l'un des groupes d'aldéhydes les plus simples, qui comprend l'aldéhyde formique СН2О.

On trouve également des aldéhydes de composition plus complexe. Ceux-ci incluent la vanilline ou le sucre de raisin.

Mais comme les aldéhydes ont la capacité d'entrer facilement dans toutes sortes d'interactions, ont tendance à l'oxydation et à la réduction, on peut dire avec certitude que les aldéhydes sont très capables de diverses réactions et qu'ils sont donc extrêmement rares sous forme pure. Mais leurs dérivés peuvent être trouvés partout, à la fois dans l'environnement végétal et chez les animaux.

Application d'aldéhydes

Le groupe aldéhyde se trouve dans un certain nombre de substances naturelles. Leur caractéristique distinctive, au moins beaucoup d'entre eux, est leur odeur. Ainsi, par exemple, les représentants des aldéhydes supérieurs possèdent divers arômes et font partie des huiles essentielles. Eh bien, comme vous le savez déjà, ces huiles sont présentes dans les plantes, les fruits et les fruits floraux, épicés et aromatiques. Ils ont trouvé une utilisation répandue dans la fabrication de produits industriels et dans la production de parfumerie.

L'aldéhyde aliphatique CH3 (CH2) 7C (H) \u003d O se retrouve dans les huiles essentielles d'agrumes. De tels aldéhydes ont un parfum d'orange et sont utilisés dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant, ainsi que dans les cosmétiques, la parfumerie et les produits chimiques ménagers, comme parfum.

L'aldéhyde formique est un gaz incolore qui a une odeur spécifique piquante et se dissout facilement dans l'eau. Une telle solution aqueuse de formaldéhyde est également appelée formaline. Le formaldéhyde est très toxique, mais en médecine, il est utilisé sous forme diluée comme désinfectant. Il est utilisé pour désinfecter les instruments et sa solution faible est utilisée pour laver la peau en cas de transpiration intense.

De plus, le formaldéhyde est utilisé dans le tannage du cuir, car il a la capacité de se combiner avec des substances protéiques présentes dans le cuir.

En agriculture, le formaldéhyde a fait ses preuves dans le traitement du grain avant le semis. Il est utilisé pour la production de plastiques, qui sont si nécessaires pour la technologie et les besoins des ménages.

L'aldéhyde acétique est un liquide incolore qui sent la pomme pourrie et se dissout facilement dans l'eau. Il est utilisé pour obtenir de l'acide acétique et d'autres substances. Mais comme il s'agit d'une substance toxique, elle peut provoquer un empoisonnement du corps ou une inflammation des muqueuses des yeux et des voies respiratoires.

Il est temps d'examiner de plus près cette classe de composés organiques.

\
Aldéhydes - les substances organiques dont les molécules contiennent un groupe carbonyle C \u003d 0 lié à un atome d'hydrogène et un radical hydrocarboné. /

La formule générale des aldéhydes est

Les substances organiques dans les molécules dont le groupe carbonyle est lié à deux radicaux hydrocarbonés sont appelées cétones.

De toute évidence, la formule générale des cétones est

O
II
R1-C-R2

Le groupe carbonyle des cétones est appelé le groupe céto.

Dans la cétone la plus simple, l'acétone, le groupe carbonyle est lié à deux radicaux méthyle:

O
II
CH3-C-CH3

Nomenclature et isomérie

En fonction de la structure du radical hydrocarboné lié au groupe aldéhyde, on distingue les aldéhydes limitants, insaturés, aromatiques, hétérocycliques et autres. Conformément à la nomenclature IUPAC, les noms d'aldéhydes saturés sont formés à partir du nom d'un alcane avec le même nombre d'atomes de carbone dans une molécule utilisant le suffixe -al.

La numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale commence par l'atome de carbone du groupe aldéhyde. Par conséquent, le groupe aldéhyde est toujours situé au niveau du premier atome de carbone, et il n'est pas nécessaire d'indiquer sa position avec un nombre.

Parallèlement à la nomenclature systématique, des noms triviaux d'aldéhydes largement utilisés sont également utilisés. Ces noms sont généralement dérivés des noms d'acides carboxyliques correspondant aux aldéhydes.

Pour le nom des cétones selon la nomenclature systématique, le groupe céto est désigné par le suffixe -one et un nombre qui indique le numéro de l'atome de carbone du groupe carbonyle (la numérotation doit commencer à partir de l'extrémité de la chaîne la plus proche du groupe céto).

Pour les aldéhydes, un seul type d'isomérie structurale est caractéristique - l'isomérie du squelette carboné, ce qui est possible avec le butanal, et pour les cétones également l'isomérie de la position du groupe carbonyle (notez les formules structurales des isomères de butanone et nommez-les). De plus, ils sont également caractérisés par une isomérie interclasse (propanal et propanone).

Propriétés physiques

Dans une molécule d'aldéhyde ou de cétone, en raison de l'électronégativité plus élevée de l'atome d'oxygène par rapport à l'atome de carbone, la liaison C \u003d 0 est fortement polarisée en raison du décalage de la densité électronique p-lié à l'oxygène.

Les aldéhydes et les cétones sont des substances polaires avec une densité électronique excessive sur l'atome d'oxygène. Les membres inférieurs d'un certain nombre d'aldéhydes et de cétones (formaldéhyde, acétaldéhyde, acétone) sont solubles de manière illimitée dans l'eau. Leurs points d'ébullition sont inférieurs à ceux des alcools correspondants (voir tableau 5). Cela est dû au fait que dans les molécules d'aldéhydes et de cétones, contrairement aux alcools, il n'y a pas d'atomes d'hydrogène mobiles et ils ne forment pas d'associés en raison de liaisons hydrogène. Les aldéhydes inférieurs ont une odeur piquante, les aldéhydes contenant de quatre à six atomes de carbone dans la chaîne ont une odeur désagréable, les aldéhydes et cétones supérieurs ont des odeurs florales et sont utilisés en parfumerie.

Propriétés chimiques des aldéhydes et cétones saturés

La présence d'un groupe aldéhyde dans une molécule détermine les propriétés caractéristiques des aldéhydes.

Réactions de récupération

L'addition d'hydrogène aux molécules d'aldéhyde se produit par une double liaison dans le groupe carbonyle. Le produit d'hydrogénation des aldéhydes est des alcools primaires, les cétones sont des alcools secondaires. Ainsi, lors de l'hydrogénation de l'acétaldéhyde sur un catalyseur au nickel, de l'alcool éthylique se forme, lors de l'hydrogénation de l'acétone - propanol-2.

L'hydrogénation des aldéhydes est une réaction de réduction dans laquelle l'état d'oxydation de l'atome de carbone du groupe carbonyle diminue.

Réactions d'oxydation

Les aldéhydes sont capables non seulement d'être réduits, mais également oxydés. Lorsqu'ils sont oxydés, les aldéhydes forment des acides carboxyliques. Ce processus peut être schématiquement représenté comme suit:

L'aldéhyde propionique (propanal), par exemple, produit de l'acide propionique:

Si la surface du récipient dans lequel la réaction est effectuée a été préalablement dégraissée, alors l'argent formé au cours de la réaction la recouvre d'un film mince et uniforme. Cela fait un merveilleux miroir argenté. Par conséquent, cette réaction est appelée la réaction du «miroir d'argent». Il est largement utilisé pour fabriquer des miroirs, des ornements d'argenture et des décorations pour arbres de Noël.

L'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité peut également jouer le rôle d'agent oxydant pour les aldéhydes. En oxydant l'aldéhyde, Cu2 + est réduit en Cu4. L'hydroxyde de cuivre (I) CuOH formé au cours de la réaction se décompose immédiatement en oxyde de cuivre (I) rouge et en eau.

Cette réaction, comme la réaction du miroir d'argent, est utilisée pour détecter les aldéhydes.

Les cétones ne sont pas oxydées par l'oxygène atmosphérique ou par un agent oxydant aussi faible que la solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent.

Réactions d'addition

Puisque le groupe carbonyle contient une double liaison, les aldéhydes et les cétones sont capables d'entrer dans des réactions d'addition. La liaison C \u003d 0 est polaire; une charge positive partielle est concentrée sur l'atome de carbone. Les aldéhydes et les cétones subissent des réactions d'addition nucléophile. De telles réactions commencent par l'interaction d'un atome de carbone d'un groupe carbonyle avec une paire d'électrons libres d'un réactif nucléophile (Nu). Ensuite, l'anion résultant attache un proton ou un autre cation.

Avec l'addition nucléophile d'acide cyanhydrique en présence de traces d'alcalis aux aldéhydes et aux cétones, des oxynitriles (cyanohydrines) se forment. Aldéhydes et les méthylcétones subissent une réaction d'addition nucléophile avec de l'hydrosulfite de sodium.

Les dérivés hydrosulfites résultants d'aldéhydes et de cétones se décomposent lorsqu'ils sont chauffés avec des acides minéraux ou de la soude pour former les composés carbonylés initiaux.

Les aldéhydes et les cétones sont capables d'ajouter des composés organomagnésiens (réactifs de Grignard). Ces composés sont obtenus par l'interaction du magnésium métallique avec un alcane halogéné dans l'éther diéthylique absolu (anhydre).

Le radical hydrocarboné R du composé organomagnésien, sur lequel une charge partiellement négative est concentrée, est lié de manière nucléophile à l'atome de carbone du groupe carbonyle, et le résidu MgX est lié à l'atome d'oxygène:

Après décomposition avec une solution acide aqueuse du produit résultant, un alcool se forme.

En utilisant cette réaction, vous pouvez obtenir un alcool primaire à partir de formaldéhyde, un alcool secondaire à partir de tout autre aldéhyde et un alcool tertiaire à partir d'une cétone. Par exemple, le butanol-2 peut être obtenu à partir d'acétaldéhyde et de bromure d'éthylmagnésium.

Les aldéhydes et les cétones réagissent avec les halogènes pour former une réaction de substitution, même en l'absence de lumière. Dans ce cas, seuls les atomes d'hydrogène de l'atome de carbone adjacent au groupe carbonyle sont remplacés par un halogène.

Quelle est la raison de la sélectivité de l'halogénation des composés carbonylés? On peut supposer que la raison de cette sélectivité de substitution est l'influence mutuelle des groupes d'atomes les uns sur les autres. En effet, les aldéhydes et les cétones contenant des atomes d'hydrogène au niveau d'un atome de carbone adjacent au groupe carbonyle sont capables de s'isomériser en alcools insaturés - énols. La réaction de substitution selon le mécanisme ionique comprend une étape intermédiaire - la formation de la forme énol de l'aldéhyde ou de la cétone.

Les aldéhydes subissent une réaction de polycondensation. En étudiant les phénols, nous avons examiné en détail l'interaction du méthanal (formaldéhyde) avec le phénol (§ 18), conduisant à la formation de résines phénol-formaldéhyde.

Méthodes d'obtention

Les aldéhydes et les cétones peuvent être obtenus par oxydation ou déshydrogénation d'alcools. Notez à nouveau que l'oxydation ou la déshydrogénation des alcools primaires peut produire des aldéhydes et des alcools secondaires - cétones.

La réaction de Kucherov (hydratation des alcynes) est considérée au § 13. Rappelons qu'à partir de l'acétylène à la suite de la réaction, on obtient de l'acétaldéhyde, à partir d'homologues d'acétylène - cétones:

Représentants individuels des aldéhydes et leur signification

Formaldéhyde, (méthanal, aldéhyde formique) НСНО est un gaz incolore avec une odeur piquante et un point d'ébullition de -21 ° С, nous nous dissoudrons facilement dans l'eau. Le formaldéhyde est toxique! Une solution de formaldéhyde dans l'eau (40%) est appelée formaline et est utilisée pour la désinfection. Dans l'agriculture, le formol est utilisé pour habiller les graines, dans l'industrie du cuir - pour le traitement du cuir. Le formaldéhyde est utilisé pour produire de l'urotropine, une substance médicinale. Parfois, l'urotropine, pressée sous forme de briquettes, est utilisée comme combustible (alcool sec). Une grande quantité de formaldéhyde est consommée dans la production de résines phénol-formaldéhyde et de certaines autres substances.

L'aldéhyde acétique (éthanal, acétaldéhyde) CH 3 CHO est un liquide avec une odeur piquante et désagréable et un point d'ébullition de 21 ° C, bien soluble dans l'eau. L'acide acétique et un certain nombre d'autres substances sont obtenus dans le commerce à partir d'acétaldéhyde; il est utilisé pour la production de divers plastiques et fibres d'acétate. L'aldéhyde acétique est toxique!

1. Combien d'atomes de carbone y a-t-il dans une molécule de l'aldéhyde le plus simple? dans la molécule de la cétone la plus simple? Nommez ces substances. Donnez des synonymes pour leurs noms.

2. Nommez les substances dont les formules structurales sont les suivantes:

3. Écrivez les formules structurales des isomères du butanal. À quelles classes appartiennent ces substances? Nomme les. Composez les équations des réactions d'hydrogénation de ces composés et indiquez les noms des produits de réaction.

4. Quel volume de formaldéhyde (n.a.) doit être soumis à l'hydrogénation pour obtenir 16 g d'alcool méthylique?

5. Faites l'équation de la réaction d'hydrogénation de la diméthylcétone (acétone). Quelle est la masse molaire du produit de réaction?

6. Notez l'équation de réaction du «miroir d'argent» avec la participation de méthanal. Quels groupes fonctionnels la molécule d'acide carboxylique - le produit de cette réaction - contient-elle? Peut-il être oxydé avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent? Que peut-on former dans ce cas? Illustrez votre réponse avec des équations de réaction.

7. Au cours de la réaction du "miroir d'argent", il s'est formé un acide carboxylique d'un poids moléculaire relatif de 88. Quelles substances organiques pourraient être des réactifs dans cette réaction? En utilisant des formules structurelles, écrivez les équations possibles pour cette réaction.

8. Quelle masse d'acétaldéhyde faut-il pour récupérer 0,54 g d'argent de son oxyde? Quelle quantité d'hydroxyde de potassium est nécessaire pour neutraliser l'acide acétique résultant?

9. Dans l'un des récipients se trouve une solution d'acétone, dans l'autre - l'acétaldéhyde. Suggérer des moyens de déterminer le contenu de chaque récipient.

10. Quelles substances se forment lorsque l'hydroxyde de cuivre (II) est chauffé avec du propanal? Confirmez la réponse avec l'équation de réaction. Quels sont les signes de cette réaction?

11. Lors de la combustion de 4,5 g de matière organique, 3,36 litres (standard) de dioxyde de carbone et 2,7 ml d'eau se sont formés. Déterminez la formule la plus simple et la plus vraie d'une substance si sa densité dans l'air est de 1,035. Expliquez l'étymologie des noms de cette substance. Quels sont les domaines de son application?

12 *. Écrivez les équations des réactions qui peuvent se produire lorsque le propanal est bromé à la lumière. Quels produits peuvent être formés dans ce cas? Nomme les. Quels produits se forment lorsque le propanal interagit avec l'eau de brome acidifiée? Nomme les.

13 *. Lors de l'oxydation de 11,6 g d'un composé organique contenant de l'oxygène, il s'est formé 14,8 g d'un acide carboxylique monobasique dont l'interaction avec un excès de bicarbonate de sodium a libéré 4,48 l (standard) de gaz. Déterminez la structure du composé d'origine.

14 *. L'oxydation de 1,18 g d'un mélange d'aldéhydes formiques et acétiques avec un excès d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent a formé 8,64 g d'un précipité. Déterminez la fraction massique d'aldéhydes dans le mélange.

Contenu de la leçon plan de leçon support cadre leçon présentation méthodes accélératives technologies interactives Entraine toi tâches et exercices ateliers d'auto-test, formations, cas, quêtes devoirs discussion questions questions rhétoriques des étudiants Illustrations audio, clips vidéo et multimédia photos, graphiques graphiques, tableaux, schémas humour, blagues, amusement, paraboles de bandes dessinées, dictons, mots croisés, citations Suppléments résumés articles puces pour les curieux aide-mémoire manuels vocabulaire de base et supplémentaire des termes autres Améliorer les manuels et les leçons corrections de bogues dans le didacticiel mettre à jour un fragment dans le manuel des éléments d'innovation dans la leçon en remplaçant les connaissances obsolètes par de nouvelles Pour les enseignants uniquement leçons parfaites calendrier plan de l'année recommandations méthodologiques du programme de discussion Cours intégrés

Aldéhydes les composés sont appelés, dont les molécules contiennent un groupe carbonyle lié à un atome d'hydrogène, c'est-à-dire la formule générale des aldéhydes peut être écrite comme

où R est un radical hydrocarboné, qui peut être de différents degrés de saturation, par exemple saturé ou aromatique.

Le groupe -CHO est appelé aldéhyde.

Cétones - les composés organiques dont les molécules contiennent un groupement carbonyle associé à deux radicaux hydrocarbonés. La formule générale des cétones peut être écrite comme suit:

où R et R 'sont des radicaux hydrocarbonés, par exemple saturés (alkyle) ou aromatiques.

Hydrogénation d'aldéhydes et de cétones

Les aldéhydes et les cétones peuvent être réduits avec de l'hydrogène en présence de catalyseurs et en chauffant respectivement des alcools primaires et secondaires:

Oxydation des aldéhydes

Les aldéhydes peuvent être facilement oxydés même avec des agents oxydants doux tels que l'hydroxyde de cuivre et une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent.

Lorsque l'hydroxyde de cuivre est chauffé avec un aldéhyde, la couleur bleue initiale du mélange réactionnel disparaît et un précipité d'oxyde de cuivre monovalent rouge brique se forme:

Dans la réaction avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent, au lieu de l'acide carboxylique lui-même, son sel d'ammonium se forme, car l'ammoniac dans la solution réagit avec les acides:

Les cétones ne réagissent pas avec l'hydroxyde de cuivre (II) et la solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent. Pour cette raison, ces réactions sont qualitatives pour les aldéhydes. Ainsi, la réaction avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, lorsqu'elle est effectuée correctement, conduit à la formation d'un miroir d'argent caractéristique sur la surface interne du réacteur.

Evidemment, si des agents oxydants doux peuvent oxyder les aldéhydes, alors bien entendu des agents oxydants plus puissants, par exemple le permanganate de potassium ou le bichromate de potassium, peuvent le faire. Lors de l'utilisation de ces oxydants en présence d'acides, des acides carboxyliques se forment:

Propriétés chimiques des acides carboxyliques

Acides carboxyliques fait référence à des dérivés d'hydrocarbures contenant un ou plusieurs groupes carboxyle.

Groupes carboxyleune:

Comme vous pouvez le voir, le groupe carboxyle est constitué du groupe carbonyle –C (O) - connecté au groupe hydroxyle –OH.

Du fait que le groupe carbonyle est directement lié au groupe hydroxyle, la liaison O-H, qui a un effet inductif négatif, est plus polaire que dans les alcools et les phénols. Pour cette raison, les acides carboxyliques ont des propriétés acides nettement plus prononcées que les alcools et les phénols. Dans les solutions aqueuses, ils présentent les propriétés des acides faibles, c'est-à-dire se dissocient de manière réversible en cations hydrogène (H +) et anions de résidus acides:

Réactions de formation de sel

Avec la formation de sels, les acides carboxyliques réagissent avec:

1) métaux en hydrogène dans la gamme d'activité:

2) ammoniaque

3) oxydes basiques et amphotères:

4) hydroxydes métalliques basiques et amphotères:

5) sels d'acides plus faibles - carbonates et bicarbonates, sulfures et hydrosulfures, sels d'acides supérieurs (avec un grand nombre d'atomes de carbone dans la molécule):

Les noms systématiques et triviaux de certains acides et de leurs sels sont présentés dans le tableau suivant:

Formule acide	Le nom de l'acide est trivial / systématique	Le nom du sel est trivial / systématique
HCOOH	formique / méthane	formiate / métanoate
CH 3 COOH	acétique / éthane	acétate / éthanoate
CH 3 CH 2 COOH	propionique / propane	propionate / propanoate
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	huile / butane	butyrate / butanoate

Le contraire doit également être rappelé: les acides minéraux forts déplacent les acides carboxyliques de leurs sels comme les plus faibles:

Réactions impliquant le groupe OH

Les acides carboxyliques entrent dans une réaction d'estérification avec des alcools monohydriques et polyhydriques en présence d'acides inorganiques forts, formant ainsi des esters:

Ce type de réaction est réversible, et par conséquent, afin de déplacer l'équilibre vers la formation d'un ester, elles doivent être effectuées par distillation de l'ester le plus volatil lors du chauffage.

L'inverse de la réaction d'estérification est appelé hydrolyse de l'ester:

Cette réaction se déroule de manière irréversible en présence d'alcalis, car l'acide résultant réagit avec l'hydroxyde métallique pour former un sel:

Réactions de substitution d'atomes d'hydrogène dans un substituant hydrocarboné

Lors de la réalisation de réactions carboxyliques avec du chlore ou du brome en présence de phosphore rouge, lorsqu'ils sont chauffés, les atomes d'hydrogène de l'atome de carbone α sont remplacés par des atomes d'halogène:

Dans le cas d'un rapport halogène / acide plus élevé, une chloration plus profonde peut également se produire:

Réactions de destruction du groupe carboxyle (décarboxylation)

Propriétés chimiques spéciales de l'acide formique

La molécule d'acide formique, malgré sa petite taille, contient deux groupes fonctionnels à la fois:

À cet égard, il présente non seulement les propriétés des acides, mais également les propriétés des aldéhydes:

Sous l'action de l'acide sulfurique concentré, l'acide formique se décompose en eau et monoxyde de carbone.