Полезный вредный фенол. Фенол - влияние на организм человека

Вследствие активного развития производственных предприятий, заводов, расширения химической промышленности возникает все больше проблем с атмосферным воздухом, а именно, с его химическим и бактериологическим составом. Далеко не всегда производства используют высокотехнические средства для фильтрования выбросов, не говоря уже о том, что огромная часть отрицательных элементов и веществ попадает в воздух, просачиваясь из окружающих человека предметов: мебели, элементов современного дома и т.д. Так, и в количестве, превышающем норму, негативно отображается на самочувствии человека, его здоровье, а также на живых организмах в целом.

Чтобы своевременно предотвратить такое влияние, необходимо проводить исследования атмосферы на присутствие фенола, а главное – на превышение его предельно допустимой концентрации в воздухе. Этим занимаются профессиональные лаборатории экспертов, которые имеют в своем распоряжении специальные исследовательские комплексы, аппараты, а также квалифицированы для проведения анализов подобного рода. Экспертизы могут проводиться как в государственных учреждениях, так и независимыми организациями, такими как некоммерческое партнерство «Федерация Судебных Экспертов».

Независимые эксперты являются настолько же квалифицированными и уполномоченными проводить любые исследования в данной отрасли, как и государственные специалисты, так как каждый частный эксперт в обязательном порядке прошел сертифицирование. После этого он получает право на предъявление официальных заключений и результатов проведенного анализа. Многие отдают предпочтение независимым организациям экспертов, так как они, в отличие от государственных лабораторий, работают в условиях конкуренции и дорожат репутацией. Именно поэтому, клиент получает результаты оперативно, а их качество и точность гарантировано высоки.

Фенол это высокотоксичное вещество, которое в государственном нормативе внесено в категорию «два». Это означает, что химический элемент является достаточно вредным и даже опасным для организма, поэтому, необходимо не только проводить исследования атмосферного воздуха в доме, на рабочем месте или на объекте, но и, при необходимости, внедрять специальные мероприятия по удалению такового из воздуха.

Обнаружить фенол в воздухе рабочей зоны можно довольно часто, особенно если рабочий процесс проходит в непосредственной близости с объектами химической промышленности. Этот химический элемент используется при изготовлении пластмассы, при утеплении домов на строительных площадках или при изготовлении специальных расходных материалов. Кроме того, далеко нередко можно встретить фенол в воздухе квартиры, особенно если это новостройки, так как основная масса современной техники, мебели, и даже отделочных материалов включают в себя ряд высокотоксичных материалов в повышенном уровне концентрации.

Дабы иметь представление о том, насколько вредным является это вещество, государственные органы установили верхние грации – уровни предельно допустимой концентрации (ПДК) элементов (измеряющиеся в мг на м3), при которой, в данном случае, фенол не может сразу же непоправимо повлиять на функционирование организма человека. Так, согласно нормативам и правилам, ПДК фенола в воздухе рабочей зоне не должна превышать 0,3 мг/м3. Уточнение о концентрации в рабочей зоне означает, что элемент будет относительно нейтральным к человеческому организму, если его воздействие не превысит 8 часов 5 дней в неделю.

Учитывая, что фенол в атмосферном воздухе может находиться и вне рабочих или жилых зон, существуют нормы предельно допустимой концентрации и для среднесуточного выброса – 0,003 мг/м3. Такой низкий порог в очередной раз доказывает, что химический элемент очень опасный для всего живого. Этот уровень (а желательно иметь показатели еще ниже) должен встречаться не только на улицах городов, но и непосредственно на объектах, например, в зонах промышленных производств. Также, бывают ситуации, когда происходит разовое воздействие на организм данного вещества. Максимальная разовая ПДК фенола в воздухе ни в коем случае не должна превышать 0,01 мг/м3.

При взаимодействии с фенолом, обязательно необходима дополнительная защита для слизистой глаз и дыхательных путей, особенно, если имеется в виду регулярная работа с данным веществом. Такие условия предопределены ГОСТом, и их невыполнение и пренебрежение такими правилами может негативно сказаться не только на работнике, но и на работодателе, если об этом узнают соответствующие государственные органы контроля. Определение фенола в воздухе может стать толчком для введения очистительных мероприятий, так как элемент имеет свойство очень быстро всасываться в организм и влиять на сердечнососудистую систему, дыхательные пути, легки и бронхи, а также нервную систему, вызывая такие побочные эффекты как: головные боли, потерю сознания, тошноту, головокружение и т.п.

Таким образом, воздух должен регулярно исследоваться и проверяться на соответствие нормам предельно допустимой концентрации фенола, так как в противном случае, последствия могут быть крайне негативными. Обращаясь за помощью к экспертам в исследовательские лаборатории независимого типа, вы можете быть точно уверены, что получите результаты экспертизы в наиболее короткие сроки без необходимости ожидания в очереди государственных центров. НП «Федерация Судебных Экспертов» гарантирует высокую точность и оперативность. Кроме того, НП «ФСЭ» специализируется и на проведении широчайшего ряда других экспертиз, которые не связаны с исследованиями атмосферы: химической, биологической, генетической, медицинской, экономической и других экспертиз.

Стоимость экспертизы

Дополнительные услуги:

Вещество Фенол, его свойства
Фенол - это химическое соединение которое имеет формулу C5H6OH и является искусственно выведенным соединением.

Фенол является веществом с кристаллической структурой с запахом похожим на гуашь. Но несмотря на эти, на первый взгляд, ассоциации, фенол является крайне токсичным веществом.

Под воздействием воздуха фенол может менять свой цвет, что проявляется в изменении цвета кристаллов: по началу они имеют розовый цвет, в последствии переходя в бурый. И именно это свойство позволяет использовать это вещество в производстве красителей.

Стоит отметить также и другие химические свойства фенола - это его низкая температура плавления, и способность растворяться в различного рода растворителей, как органических, так и в неорганических.

С течением лет, фенол , который использовали в производстве различных строительных материалах, не теряет свои токсичные свойства, и его опасность для человека не снижается. Фенол негативно влияет на сердечно-сосудистую систему, нервную и на другие внутренние органы, такие как почки, печень и др. Во многих странах его использование в производстве товаров домашнего обихода, категорически запрещено в виду его токсичной активности.

Применение фенола в промышленности .

Мы уже говорили о том, что фенол, под воздействием воздуха, способен менять свою окраску. Ввиду этого очевидного признака, по началу фенол использовали лишь в производстве красителей. Но в последствии в этом веществе были также открыты его антисептические свойства: стало понятно что его можно использовать в борьбе против бактерий, стерилизовать медицинские инструменты, кабинеты и др.

Также фенол нашел свое применение в качестве медикамента .
Медикаменты с этим веществом применяются как внутрь наружно, так и внутрь. Плюс, фенол обладает обезболивающим свойством. На его основе делается всем известный аспирин и его применение имеет место в производстве лекарств для больных туберкулезом. Фенол используется в генной инженерии для выделения ДНК.

В легкой промышленности его используют для обработки кожи животных, дезинфицируя её. Для защиты сельскохозяйственных культур тоже используется фенол. Но главную роль фенол играет в химической промышленности. Его используют для производства различного рода пластмасс и других синтетических волокон.

По сей день некоторые детские игрушки производятся с добавлением этого вещества , что делает конечный продукт не безопасным для здоровья человека.

Влияние фенола на организм человека

В чем же заключается опасность фенола?» - зададите вопрос.

Вот ответ: его свойства крайне негативно влияют на внутренние органы . При попадании через дыхательные пути, фенол раздражает их и может нанести ожоги. При попадании его на кожу, как и в случае дыхательных путей, образуются ожоги, которые могут перерасти в язвы. Площадь такого ожога составляющего 25%, скорей всего приведет к летальному исходу.

Попадание этого вещества внутрь, крайне опасно , что может привести ко внутренним кровотечениям, атрофии мышц, язвенной болезни и др. Период вывода этого токсина составляет 24 часа, но за этот период вещество наносит непоправимые повреждения, которые остаются ощутимыми на долгие годы.

Вышеперечисленные факторы, заставляют понять, что от поражения фенолом никто не застрахован. Стоит лишь надеяться, что ваше жилье не было построено с применением такого вещества, что оно не было использовано при производстве полов которые вы собираетесь купить, что игрушки которыми играют дети произведены с отсутствием этого токсина.

Если вы чувствуете некоторое недомогание, в отсутствие каких либо хронических заболеваний, если имеются малейшие подозрения на наличие такого токсин, следует обязательно провести экологическую экспертизу, на наличие испарений фенола

Кто предупрежден - тот вооружен. Будьте осторожны!

Абсолютно все разновидности фенола считаются ядовитым, а также очень опасным веществом для человеческого здоровья и жизни. Однако, несмотря на это, его ежегодно производят по всему миру в огромных количествах. Попадая в человеческий организм, фенол способен провоцировать развитие опасного и очень тяжелого отравления.

Когда фенол проникает в организм человека, он может вызвать отравление, сопровождающееся неприятными и мучительными симптомами, которые оказывают негативное влияние на жизнь и здоровье. Отравление фенолом является очень опасным недугом, так как его относят к сильнейшим ядовитым веществам.

Характеристика вещества

Всем известно, что фенол оказывает вредоносное влияние на организм человека и его здоровье, поэтому необходимо быть крайне осторожными и соблюдать технику безопасности. Что касается фенола, то — это своеобразные кристаллы, не имеющие цвета, а также способные мгновенно окисляться в воздухе и окрашиваться в розовый цвет.

Имеет достаточно резкий и очень специфический запах, имеет некоторые схожие черты с гуашью.

Отлично растворяется в воде, ацетоне, масле, щелочах, а также спирте. Важную роль играет температура, которая не должна превышать семисот градусов по Цельсию. Достаточно легко и быстро адсорбируется пищевыми продуктами.

К фенолам можно отнести:

• креозот;
• бутилфенол;
• гидрохинон;
• хлорфенол;
• лизол и другие.

Область применения фенола и его токсичность

Абсолютно каждый человек может столкнуться с подобным веществом, а при неправильном контакте и применении, возможно развитие отравления, которое сопровождается ухудшением состояния организма и проявление мучительных симптомов. Сферы применения:

Косметология

В подобной сфере влияние вещества на организм человека и внешний вид, является достаточно положительным и уникальным. Он применяется для очень глубокого пилинга кожного покрова.

Промышленность

Широкое применение в химической промышленности, а именно в изготовлении:

• дезинфицирующие/чистящие/моющие средства и растворы;
• красители;
• различные синтетические волокна, например: капрон, нейлон;
• смола.

Его часто используют в сферах:

1. Сельское хозяйство : скотоводство, растениеводство, имеется в составе пестицидов.
2. Используется в качестве добавки для клея/древесины .
3. Нефтеперерабатывающая промышленность – чистка масел селективная.
4. В пищевой сфере – изготовление дыма.
5. Активное применение с медицинской целью : в качестве медикамента против грибка, антисептика, для лечения ушных болезней.

Неправильное применение, пренебрежение правилами по технике безопасности приводит к серьезным последствиям и интоксикации, которая оказывает вредоносное/негативное влияние на организм человека, что проявляется ужасными признаками и симптомами. Фенол является одним из самых ядовитых и токсичных элементов, которые оказывают вредоносное воздействие на организм человека.

Раствор, а также пары и его пыль, могут спровоцировать болезненные симптомы, а именно:

• химический ожог кожи, глаз и всех слизистых оболочек;
• серьезное раздражение;
• тяжелое самочувствие.

В результате развивается опасное отравление с ужасными симптомами, которые способны нарушить полноценное функционирование нервной системы человека, что может привести к параличу дыхательных путей и летальному исходу. Необходимо помнить, что смертельная дозировка для организма человека составляет от одного до десяти грамм для взрослого человека, а для малыша – около 0,05 – 0,5 грамма.

Причины и признаки

Основными причинами отравления являются следующие:

• несоблюдение, пренебрежение рекомендациями и правилами по технике безопасной эксплуатации;
• суицид;
• несчастный случай;
• детские игрушки, которые не соответствуют государственным стандартам производства (Китай, Таиланд);
• несоблюдение дозировки медикаментозных препаратов;
• неправильное хранение медикаментозных средств и бытовой химии.

При отравлении подобным веществом, необходимо вовремя распознать опасные симптомы для организма и обратится за помощью, чтобы предотвратить смертельный исход. симптомами отравления фенолом можно считать следующие проявления:

• головокружение;
• тошнота и рвота;
• общее недомогание, сонливость, апатия;
• боли в эпигастральной области;
• кашель, насморк;
• значительно повышается слюноотделение;

Характерными симптомами поступления вещества в организм являются:

• запах из ротовой полости;
• обморок;
• наличие белка и эритроцитов в моче пострадавшего;
• резкое снижение температур тела;
• бледность кожных покровов;
• учащенное сердцебиение;
• одышка, тяжелое дыхание;
• частая кровянистая диарея;
• боли в животе;
• холодный и липкий пот;
• на губах имеются белые пятна – ожоги и прочее.

Что касается хронического отравления, то для него характерны такие признаки:

• наличие дерматитов;
• мигрень;
• тошнота;
• диспепсические расстройства;
• частая и быстрая утомляемость;
• сильное потоотделение;
• бессонница;
• сильная нервозность и раздражительность.

При обнаружении указанных признаков – обратитесь за медицинской помощью, так как от этого зависит будущая жизнь и здоровье больного.

Доврачебная помощь

• Если раствор попал на кожный покров – тщательно очистить ее.
• При внутреннем проникновении – срочно дайте пострадавшему молоко/воду, чтобы тщательно прополоскать ротовую полость. Глотать запрещен категорически!
• Нельзя промывать желудок.
• Необходимо принять сорбент и запить одним стаканом воды, а именно уголь активированный, смекту, полисорб и прочее.

Больной должен находиться под наблюдением лечащего врача, и медицинского персонала в токсикологическом отделении. Потребуются следующие мероприятия:

• антидот – внутривенный раствор глюконат кальция;
• специальная терапия – дезинтоксикация;
• применение антибиотиков, сердечных лекарственных препаратов;
• искусственная вентиляция легких;
• переливание крови – в тяжелых случаях.

Своевременно обращайтесь за медицинской помощью, не занимайтесь самолечением!

Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.

Что такое фенолы

Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.

Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.

Виды фенолов

Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:

1. Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
2. Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
3. Соединения бутилфенол, хлорфенол.
4. Креозот, лизол и другие.

Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.

Свойства этих соединений

Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:

Роль фенолов в природе

Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.

Вред фенолов для человека

Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.

Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.

При вдыхании его соединений происходит ожог дыхательных путей, раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.

Где применяются фенолы

После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:

Применение в медицине

Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.

Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.

Использование фенола для дезинфекции

Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.

Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.

Как можно отравиться фенолом

Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:

• при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
• при несчастном случае;
• при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
• при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
• при неправильном хранении бытовой химии.

При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.

Симптомы отравления

Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:

• характерный запах изо рта;
• обморок;
• резкое снижение температуры тела;
• расширенные зрачки;
• бледность;
• одышка;
• холодный пот;
• снижение частоты пульса и артериального давления;
• боли в животе;
• кровянистая диарея;
• белые пятна на губах.

Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:

• частые мигрени, головные боли;
• тошнота;
• дерматиты и аллергические реакции;
• бессонница;
• расстройства кишечника;
• сильная утомляемость;
• раздражительность.

Первая помощь и лечение отравления

Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

1. При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
2. Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
3. При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

Правила безопасности при использовании фенолов

Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.